旗山老街位在旗山區的中心地帶，範圍涵蓋中山路、復興街、華中街及延伸至旗山火車站一帶。街道兩側分佈著建於1920至1930年間的紅磚洋樓，展現仿巴洛克式的立面裝飾與砂岩堆砌的石拱「亭仔腳」。旗山老街的街屋主體為磚木結構斜頂樓房，正立面結合鋼筋混凝土樑與磚塊，外牆施以洗石子工法並配合清水磚或磁磚裝飾，在視覺上呈現中西合璧的優雅氣息。
旗山老街的起點座落著一座融合維多利亞與哥德式建築風格的木造車站，其具備獨特的八角斜頂，過去是發展糖業興建的「旗尾線」糖鐵重要轉運點。街道南段曾為軍事營房用地，北段則原為練兵場，經1920年代的市街改正計畫改建為19間洋樓。旗山老街見證了自清代以來因交通輻輳及農產富饒而形成的商業繁榮，並在日治時期因糖業與香蕉產業的興起成為經濟重鎮。
遊客在旗山老街可以觀察到多樣化的建築風格，除了巴洛克式洋樓，亦穿插著純中式的洪厝（繡樓）與豪華的吳家古宅。街道寬度約為9米，沿途分佈著許多保留日治時期風格的店鋪，如旗山製冰廠等歷史建物。旗山老街目前已轉型為觀光街區，建築立面上的洗石子雕飾與連續的石拱圈廊道是攝影的主要畫面。
現場環境除了古蹟尋訪，遊客能直接體驗在地產業延伸的特色，包含香蕉蛋捲、香蕉冰品與各式傳統小吃。旗山老街在2001年的歷史建築百景徵選中名列第24名，其特有的文化資產與新舊交融的商業活動，讓這條原本屬於「本通」的舊街道持續發揮其文化魅力。
