頭城老街位於宜蘭縣頭城鎮和平街，古稱「頭圍街」，素有「開蘭第一街」之美譽，是整個蘭陽平原漢人最早開墾的聚落核心，也是宜蘭碩果僅存、保留相對完整的清代街道格局。從南端的南門福德祠走到北端的北門福德祠，全長約 600 公尺，沿途古宅連排、歲月痕跡層疊，是一條可以用腳步丈量宜蘭兩百年歷史的街道。
清嘉慶元年（1796 年），漳籍移民吳沙率漳、泉、粵三籍人士進入蘭陽平原，落腳之地即為「頭圍」，也就是今日頭城一帶。因緊鄰烏石港與頭圍港，往來商船頻繁，頭城老街在清代中葉曾是蘭陽地區最重要的貨物集散樞紐，米糧、樟腦、茶葉等物資皆在此交易轉運。然而日治大正十三年（1924 年）一場山洪爆發，導致頭圍港嚴重淤積，水運地位逐漸式微，商業重心也逐步移向羅東，頭城老街從此由繁轉靜，卻也因此意外保留了大量清代與日治時期的建築風貌。
老街最具代表性的歷史建築是「陳春記商號」與「源合成商號」，兩者均建於日治大正年間，是日本推動西化政策下折衷主義風格的產物。陳春記採連續紅磚圓拱方柱立面，線條沉穩有力；源合成則以三連弧與洗石子圓柱構成，細節更顯精緻。兩棟建築並列和平街上，不僅是攝影愛好者必拍的景點，也是研究台灣近代商業建築演變的珍貴實物教材。
南北兩端各有一座土地公廟，形成「街頭街尾各一廟」的傳統空間格局，是全台灣少數雙端土地廟皆完整留存的老街，南門福德祠更被列為宜蘭縣定古蹟，建於清同治年間，供奉至今從未中斷，香火傳承超過一百五十年。北門福德祠則緊鄰盧纘祥公館，兩者相互映襯，保留了老街北段獨特的歷史氛圍。
盧纘祥公館興建於 1928 年，是宜蘭縣首任民選縣長盧纘祥的故居，傳聞與總統府出自同一位建築師宋祖平之手，外觀壯麗，是當時蘭陽平原最宏偉的私人宅邸。雖然公館目前並未全面對外開放，但從街道上仍可欣賞到其氣派的歐式立面，感受昔日地方仕紳的生活格局。
近年來，在地文化團隊與公部門合作推動老街活化，陸續在和平街的巷弄間打造出「文學巷」與「藝術巷」兩條主題走廊。文學巷呼應頭城在地文學家李榮春的精神，以書法字牌與文字裝置佈置巷弄；藝術巷則結合蘭陽美術先驅楊乾鐘老師的油畫意象，搭配彩色玻璃天花板、浮出牆面的課桌椅等趣味裝置，讓老街散步多了濃厚的藝文氣息。3D 彩繪牆與「土地公扭蛋機」等互動設施更讓親子遊客駐足體驗，童趣與人文並陳。
頭城老街全年 24 小時開放，免費參觀，是宜蘭最親民的歷史景點之一。從頭城火車站步行約 5 分鐘即可抵達，交通相當便利。建議安排半天時間，從南門福德祠緩步走到北門，順道走入文學巷、藝術巷，再到附近的李榮春文學館延伸人文深度。逛完老街後，可沿著頭城聯外道路前往烏石港，搭乘賞鯨船或採買漁市海鮮；向北約 10 分鐘車程可抵達外澳沙灘，向南則是蘭陽博物館，一日之內便能串起海岸生態、漁港風情與人文古蹟三種截然不同的宜蘭風景。
